| Question | Réponse | % Correct |
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| La célèbre Route 66 commence à Chicago, mais où se termine-t-elle ? | Santa Monica, Californie | 79%
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| Sur quel lac la ville de Chicago se situe-t-elle ? | Le lac Michigan | 77%
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| Qui était à la tête de l'Outfit de Chicago ? | Al Capone | 74%
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| Dans quel album Tintin visite-t-il la ville ? | Tintin en Amérique | 73%
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| Comment Chicago est-elle surnommée ? | La ville des vents | 66%
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| Quel bâtiment de Chicago était le plus haut du monde de 1973 à 1998 ? | La Willis Tower | 65%
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| Qui la statue à l'extérieur du United Center représente-t-elle ? | Michael Jordan | 60%
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| À quoi a-t-on attribué l'incendie de Chicago de 1871 ? | A la vache d'une femme irlandaise qui aurait renversé une lanterne | 49%
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| Laquelle de ces choses n'est PAS originaire de Chicago ? | Le Coca-cola | 35%
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| Que ne trouverez-vous jamais dans un hot-dog de Chicago ? | Du ketchup | 25%
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